MAGEN ASPEKTE

Medizinischer Nutzen von Isomeren

Isomere in der Säurehemmung

Viele Arzneimittel sind Mischungen ihrer beiden Spiegelbild-Isomere. Die amerikanische Zulassungsbehörde für Medikamente, deren Empfehlungen weltweit von besonderem Gewicht sind, hat dazu aufgefordert, wenn irgend möglich, nur jenes Spiegelbild-Isomer zu verwenden, das auch tatsächlich für die heilsame Wirkung eines Arzneimittels verantwortlich ist. Wir verraten sicherlich kein Geheimnis, wenn wir darauf hinweisen, dass zahlreiche Medikamente auch unerwünschte Wirkungen – zum Beispiel Kopfschmerzen – verursachen können. Es liegt klar auf der Hand, dass Mischungen der beiden Spiegelbild-Isomeren einerseits nur halb so wirksam sind, wie die Gabe des tatsächlich "aktiven" Isomers, andererseits aber die unerwünschten Nebenwirkungen beider Isomere (die sich natürlich unterscheiden können) vermitteln. Ein bekanntes Beispiel dafür ist das Narkosemittel Ketamin: Vom reinen s-Isomer wird lediglich die Hälfte des Gemisches und nur ein Drittel der Menge des r-Isomers benötigt. Viele Arzneimittelhersteller bemühen sich deshalb, geeignete Trennverfahren für Spiegelbild-Isomere zu entwickeln. Leider lassen sich s- und r-Isomere sehr schwer voneinander trennen. Das ist gut verständlich. Bild und Spiegelbild enthalten ja immerhin noch die gleichen Bestandteile. Ihre Schmelztemperatur, das Gewicht und eine große Anzahl anderer physikalischer Eigenschaften unterschieden sich leider nicht. Durch bloßes Filtern ist der Sache da nicht beizukommen. Chemische Trennmethoden sind zwar theoretisch möglich, erfordern jedoch meist komplizierte Kristallisierungsprozesse, in deren Verlauf das eigentliche Arzneimittel vielfach mit anderen Stoffen reagieren muss

Die "Ausbeute" solcher Umkristallisierungsreaktionen beträgt oft nur wenige Gramm. Am effektivsten wäre es deshalb, die Produktion des Arzneimittels gleich von Anfang an so zu gestalten, dass ausschließlich das gewünschte Spiegelbild-Isomer entsteht. Leider ist dies jedoch erst für wenige Medikamente gelungen. Ermutigende Beispiele sind das L-Thyroxin, das Menschen mit einer Schilddrüsenerkrankung verordnet bekommen oder das L-Dopa für Parkinsonpatienten. Wie wir bereits wissen, gehört die Herstellung des Esomeprazols ebenfalls zu den Paradebeispielen wissenschaftlichen Fortschritts. Im Vergleich zum herkömmlichen Gemisch Omeprazol erzielt Esomeprazol eine wesentlich bessere Heilungsrate zum Beispiel bei der Refluxkrankheit. Bereits am ersten Tag einer Behandlung mit Esomeprazol ist fast jeder zweite Patient, der an Sodbrennen leidet, beschwerdefrei. Unter Omeprazol trifft dies für jeden dritten zu. Natürlich ist Omeprazol deshalb kein schlechtes Medikament und hat zweifellos eine vielfach bessere Wirkung als Antazida oder H2-Blocker. Aber wie heißt es doch so schön? Das Bessere ist der Feind des Guten...

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