MAGEN ASPEKTE

Säurehemmung mit S- und R - Omeprazol

Magenbeschwerden: Ein Blick hinter die Kulissen

Die Säurehemmung mit Esomeprazol, das sind Medikamenten mit dem Wirkstoff S-Omeprazol, sorgen in den meisten Fällen für eine mehr als 24stündige Minderung der Bildung von Magensäure.

Jeder Produzent lobt sein Produkt. Pharmahersteller sind da keine Ausnahme. Allerdings sind ihre Auflagen vom Gesetzgeber strenger geregelt, als dies zum Beispiel für Kosmetikfirmen der Fall ist. In Deutschland wird schon seit langem kein Medikament mehr zugelassen, dessen Wirksamkeit und Unbedenklichkeit nicht durch umfangreiche Untersuchungen und Studien überzeugend belegt wurden. Diesbezüglich hat der "Verbraucher", also der Patient, eine wesentlich größere Sicherheit, als sie ihm anderswo im Markt begegnet. Eigentlich kann er sich auf die Aussagen der Pharmaindustrie voll und ganz verlassen. Allerdings ist es immer von Vorteil, diese Aussagen auch richtig bewerten zu können. Zwei gleiche Substanzen müssen durchaus noch nicht identisch sein. Lassen Sie uns diesbezüglich einen Blick hinter die Kulissen werfen…

Seit mehr als 150 Jahren ist bekannt, dass manche Moleküle zwar bis auf das i-Tüpfelchen identisch sind, sich aber gewissermaßen wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Man spricht in diesem Zusammenhang von zwei Spiegelbild-Isomeren. Ein besonders prominentes Beispiel dafür treffen wir auch unter den Protonenpumpenblockern. Die Substanz Omeprazol kommt als so genanntes R-Omeprazol und S-Omeprazol vor. Letzteres hat im Übrigen einen besonders einprägsamen eigenen Namen erhalten: "Esomeprazol". Beide Isomere lassen sich genauso wenig mit einander zur Deckung bringen, wie die beiden abgebildeten Säulen, von denen die eine eine Links- und die andere eine Rechtswindung besitzt:

R-Omeprazol und Esomeprazol sind aus den gleichen Atomen aufgebaut. Sogar die Molekül-Anordnung und die "Nachbarschaftsverhältnisse" sind identisch. Sie gleichen sich wie ein Ei dem anderen – oder besser: Wie das Bild seinem Spiegelbild. Das ist auch der Grund dafür, dass sich die beiden Isomeren in ihren physikalischen Eigenschaften meist kaum unterscheiden. So sind zum Beispiel ihre Schmelz- und Siedepunkte exakt identisch.

Biochemische Systeme sind aber bedeutend komplexer als Schmelzapparaturen oder Kochtöpfe. Hier macht es schon einen Unterschied, ob man sich dem "biochemischen Schloss" mit dem richtigen Schlüssel oder lediglich mit seinem Spiegelbild nähert. Nur im ersten Fall wird alles ordnungsgemäß funktionieren, im zweiten bleibt man im übertragenen Sinne "außen vor".

Was das in der Praxis der Säurehemmung bedeuten kann, ist auch an unserem Beispiel schnell erklärt: S-Omeprazol vermindert die Säurekonzentration wesentlich stärker als R-Omeprazol. Die meisten Medikamente, auf denen völlig zu recht "Omeprazol" steht, sind auch völlig zu recht Omeprazol-Gemische, d.h. sie bestehen aus dessen R- und S-Isomeren. Wo Esomeprazol draufsteht, ist hingegen auch ausschließlich S-Omeprazol drin. Die Säurehemmung mit solchen Medikamenten ist daher besser und langanhaltender. Selbst nach 24 Stunden bleibt der pH-Wert noch im therapeutisch wichtigen "grünen Bereich". Wie bedeutsam dies für die Behandlung vieler Erkrankungen sein kann, haben wir in unserer Rubrik "Wissenschaft verstehen" besprochen.

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